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DIMETILSOLFOSSIDO DMSO
Il dimetilsolfossido (DMSO), con formula chimica (CH3)2SO, è un composto organosolforato che ha guadagnato una notevole attenzione per le sue proprietà chimico-fisiche uniche e le sue ampie applicazioni in svariati campi, dalla chimica e biologia alla medicina e all’industria. Caratterizzato da una struttura tetraedrica distorta attorno all’atomo di zolfo e da un’elevata polarità, il DMSO si distingue come uno dei solventi aprotici polari più versatili e potenti disponibili.
Proprietaˋ Chimico-Fisiche
Il DMSO è un liquido incolore, inodore (se puro, altrimenti può avere un lieve odore di aglio dovuto a impurezze) e igroscopico, con un punto di fusione di 18.5 °C e un punto di ebollizione di 189 °C. La sua elevata costante dielettrica (ϵr = 46.7 a 20 °C) e il momento di dipolo (3.96 D) riflettono la sua notevole polarità. Questa polarità, unita alla sua capacità di accettare legami a idrogeno e, in misura minore, di donarli, gli conferisce un’eccezionale capacità di solvatazione per un’ampia gamma di composti, sia polari che non polari.
Le proprietà chiave del DMSO includono:
• Elevata capacità solvente: Solvata efficacemente sali inorganici, polimeri, farmaci e molte molecole organiche, rendendolo un solvente ideale per reazioni chimiche e formulazioni.
• Bassa tossicità: Sebbene debba essere maneggiato con cura, il DMSO è considerato relativamente poco tossico rispetto ad altri solventi organici, specialmente per esposizioni cutanee e inalatorie a breve termine.
• Elevata miscibilità: È miscibile con acqua, alcool, etere, chetoni, esteri e molti solventi organici.
• Bassa volatilità: Il suo elevato punto di ebollizione lo rende meno volatile rispetto a molti altri solventi comunemente usati.
• Punto di congelamento relativamente alto: Questo può essere un fattore limitante in alcune applicazioni a bassa temperatura.
Sintesi e Produzione
Il DMSO è principalmente prodotto su scala industriale dall’ossidazione del dimetilsolfuro (DMS). Un metodo comune prevede l’ossidazione del DMS con ossigeno o perossido di idrogeno in presenza di catalizzatori. Un’altra via sintetica prevede l’ossidazione del metantiolo.
Applicazioni
Le proprietà uniche del DMSO lo rendono indispensabile in numerosi settori:
1. Chimica:
◦ Solvente per reazioni: È ampiamente utilizzato come solvente aprotico polare per una vasta gamma di reazioni organiche, incluse reazioni SN2, Wittig, eliminazioni e reazioni di Grignard. La sua capacità di sciogliere un’ampia varietà di reagenti e prodotti lo rende prezioso nella sintesi di composti complessi.
◦ Cromatografia: Utilizzato come fase mobile o come solvente per la preparazione di campioni in varie tecniche cromatografiche, inclusa la HPLC.
◦ Reagente: In alcune reazioni, il DMSO stesso può agire come reagente, ad esempio nell’ossidazione di Swern (dove il DMSO attivato ossida gli alcoli primari e secondari ad aldeidi e chetoni).
2. Biologia e Biotecnologie:
◦ Criopreservazione: Il DMSO è un crioprotettore efficace, ampiamente utilizzato per la conservazione di cellule, tessuti, organi e embrioni a temperature ultrabasse. Agisce riducendo la formazione di cristalli di ghiaccio intracellulari, che altrimenti causerebbero danni alle membrane cellulari.
◦ Solvente per composti biologici: Grazie alla sua capacità di sciogliere un’ampia gamma di molecole, è utilizzato per solubilizzare farmaci, peptidi, proteine e acidi nucleici per studi in vitro e in vivo.
◦ Veicolo per farmaci: In studi di laboratorio, il DMSO è spesso usato come veicolo per somministrare composti poco solubili in acqua a colture cellulari o animali da laboratorio.
3. Medicina e Farmacologia (Uso Farmaceutico):
◦ Antinfiammatorio e Analgesico: Il DMSO possiede proprietà antinfiammatorie e analgesiche dirette. È stato storicamente utilizzato per alleviare il dolore e il gonfiore associati a condizioni muscoloscheletriche.
◦ Penetrante Cutaneo: La sua notevole capacità di penetrare le membrane biologiche lo rende un eccellente veicolo per la somministrazione transdermica di farmaci. Può aumentare la permeabilità della pelle ad altre molecole, facilitando il loro assorbimento sistemico o locale.
◦ Trattamento della Cistite Interstiziale: L’unica indicazione approvata dalla FDA per l’uso del DMSO negli esseri umani è per il trattamento sintomatico della cistite interstiziale, somministrato mediante instillazione vescicale.
◦ Potenziale Oncologico: Sono in corso ricerche sul potenziale ruolo del DMSO come differenziatore cellulare in alcune linee cellulari tumorali e sul suo uso come veicolo per agenti chemioterapici.
4. Industria:∗∗∗SintesidiFibreePolimeri:∗∗Utilizzatocomesolventeperlafilaturaaumidodialcunefibresinteticheenellaproduzionedipolimeri.∗∗∗Sverniciatore:∗∗Inalcuneformulazionidisverniciatori,ilDMSOpuoˋesserepresenteperlasuacapacitaˋdisciogliereresineepolimeri.∗∗∗Estrazione:∗∗Usatocomesolventeperl′estrazionedicompostiaromaticieperlapurificazionediprodottipetroliferi.∗∗∗Produzionediprodottifarmaceuticieagrochimici:∗∗Coinvoltoindiversefasidisintesiepurificazione.
Considerazioni sulla Sicurezza
Sebbene il DMSO sia considerato relativamente sicuro, è importante maneggiarlo con cautela. Una delle sue caratteristiche più notevoli è la sua capacità di trasportare altre sostanze attraverso la pelle, il che significa che qualsiasi contaminante presente nel DMSO o sulla superficie della pelle può essere assorbito. Questo lo rende un “cavallo di Troia” potenziale per sostanze tossiche. L’uso di guanti protettivi è sempre raccomandato. In caso di contatto con la pelle, è consigliabile lavare immediatamente con acqua e sapone. L’odore di aglio associato al suo utilizzo è dovuto al suo metabolismo a dimetilsolfuro.
Conclusioni
Il dimetilsolfossido è un solvente eccezionale le cui proprietà uniche lo rendono uno strumento inestimabile in un’ampia gamma di discipline scientifiche e industriali. Dalla sua funzione di solvente universale e crioprotettore alla sua applicazione in medicina come veicolo per farmaci e agente terapeutico, il DMSO continua a essere oggetto di intensa ricerca, promettendo ulteriori scoperte e applicazioni future. La sua versatilità e la sua importanza nel panorama scientifico e tecnologico sono innegabili.